Después de 10 años y 453 encuentros con los Blazers, Ramsay fue destituido a final de temporada. Portland continuó con su prolongada cuesta abajo en la campaña 1979-80, ganando solamente 38 encuentros. En la 1987-88, Portland volvió a convertirse en un serio aspirante al campeonato. Con la excepción del campeonato conseguido en 1977 (y la temporada siguiente) los primeros años de la década de los 90 son por lo general recordados como la mejor era de la historia del club. Todos los diseños son obras de arte originales únicas, diseño clásico y elegante para cualquier ocasión, ocio, deportes, trabajo y más. Mientras Sakuragi hará su debut como jugador titular todos se sorprenden por la estatura de los miembros de Shoyo (solo el pelirrojo, Rukawa y Akagi podían igualarlos). Comienza el partido y Akagi le gana a Takasago el duelo; Miyagi se la pasa a Rukawa pero es bloqueado por Maki, aunque logra sostener el balón y pasarlo a Mitsui, pero Jin lo intercepta. Aunque tenía 35 años, Jordan había demostrado ser el jugador más determinante de la liga.
El pívot novato Sam Bowie, quien fue elegido en la segunda posición del Draft de 1984 por delante de Michael Jordan, mostró tímidamente sus habilidades, aunque su carrera sería castigada por las lesiones como le ocurrió a Bill Walton. En el Draft los Nuggets trabajaron de manera excepcional, eligiendo a Ty Lawson. Logró un balance de 40-42, terminando por debajo del 50% en victorias por primera vez desde 1980, y fue eliminado en primera ronda por Denver Nuggets. A final de temporada asombraron con un negativo balance de 8 victorias y 14 derrotas, y ya en playoffs, cayeron eliminados en Semifinales de Conferencia por Seattle SuperSonics. En el tercer año de Ramsay al frente del equipo, los Blazers consiguieron 45 victorias, 13 menos que la temporada anterior. Cerca del final de la temporada 1988-89, Larry Weinberg anunció que vendía la franquicia al cofundador de Microsoft Paul Allen. En la primera ronda de playoffs se enfrentaron a los Memphis Grizzlies, los cuales los eliminaron en un ajustado 4-3. En la siguiente les tocó contra los Clippers de Chris Paul y Blake Griffin.
En playoffs pasaron de primera ronda por segunda vez en su historia después de eliminar fácilmente a Seattle SuperSonics. Se convertía en el séptimo entrenador en la historia de la franquicia. En su primera temporada lideró al equipo a su mejor registro en la última década, ganando 49 partidos y perdiendo 33, siendo además nombrado Mejor Entrenador del Año. Mide 2,08 m. y su posición natural era la de alero, pero por sus condiciones técnicas era capaz de jugar en varias posiciones del campo, desde el puesto de base, pasando por escolta y hasta la de ala-pivot. En temporada regular se fue hasta las 53 victorias, con Drexler y Terry Porter como estrellas emergentes. Su juego se caracterizó por una dura defensa y rebote, los destellos en el juego de Clyde Drexler y Jerome Kersey y la aportación en el tiro exterior de Terry Porter y Drazen Petrovic. En la siguiente campaña el equipo pasó más problemas de los esperados para lograr un puesto en la postemporada, ganando 6 partidos menos que el año anterior pero llegando una ronda más lejos en playoffs.
En Temporada Regular, que es donde se evalúan los merecimientos para estos premios NBA, el Gobert promedió un doble-doble de 13,5 puntos y 10,7 rebotes, además de 1,4 asistencias y 2,3 tapones. Viene de una buena 2019-2020 con los Pacers, donde promedió 8,3 puntos (40,5% triples), 3,3 rebotes y 1,3 asistencias en 25,0 minutos (73 partidos de Fase Regular). Este principio de campaña ha demostrado que puede entenderse con Kevin Durant y seguir enchufando triples como si no hubiera un mañana. Ni siquiera hizo falta que Bryant desplegase todas sus habilidades. Inmediatamente después del draft, Bryant expresó por medio de su agente su deseo de no jugar con los Hornets. Siguen saliendo a la luz detalles del traspaso que ha acabado con el regreso de Ricky Rubio a Minnesota. Pese a que este verano algunos rumores hablaban de su traspaso a los Boston Celtics, el pequeño de los Gasol, Marc jugará un año más en la posición de pívot vistiendo la camiseta de los Memphis Grizzlies.
El pívot también fue incluido en el mejor quinteto de la campaña, mientras que Lucas formó parte del segundo. Además, el equipo de Portland se ha hecho con los servicios del cotizado Derrick Jones. Tres días después, Portland dio la vuelta a la serie ganando el quinto duelo. Los Raptors ganaron el sexto partido, decidiendo la serie en el séptimo partido en el First Union Center. En conmemoración del aniversario 20 de la franquicia durante la campaña 2014-15, los Raptors desempolvaron los uniformes «Dino» como onda retro. Tom Owens lideró al equipo en anotación con 16.4 puntos por partido, el segundo promedio más bajo en la historia del equipo para un líder anotador de los Blazers. En 2018 y 2019 fue el Máximo Anotador de la NBA y en 2018 fue además el MVP. Walton, en cambio, fue premiado con el MVP de la temporada, primera y única que vez que un jugador de los Blazers recibe este galardón en la historia. Michael Jordan se echó el equipo a sus espaldas y con dos jugadas individuales decidió la final para los Bulls de Chicago, ganando por sexta vez el anillo de campeón de la NBA y el MVP de las finales.